Elige una escuela -al azar- la cual resulta ser Seika, donde conoce a Ayuzawa Misaki, quien comienza a llamar su atención, después de descubrir que además de ser la Kaichou de su instituto, trabajaba secretamente en un Café de Maids.En el anime, en el capitulo 6, Usui la besa y le dice "me gustas".
Después de un tiempo logra que Misaki acepte que también tiene sentimientos hacia él, aunque cuando por fin iba a confesarlo abiertamente, él la interrumpe explicándole que no era el momento de decirlo (debido a que el hermano mayor de Usui habia llegado a Japón, con motivos aún desconocidos).Su hermano explica que su familia no está de acuerdo con que Usui tenga una relacion con Misaki.
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